Synthèse, caractérisation spectroscopique et performances tinctoriales de nouveaux colorants bis azoïques dérivés de la benzidine

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 7826 (2023) Citer cet article

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La benzidine a été couplée avec du cyanoacétate d'éthyle et du malononitrile pour donner des produits azo-hydrazo qui à leur tour ont été cyclisés en utilisant de l'hydrazine et de la phénylhydrazine pour donner des dérivés de 4,4'-([1,1'-biphényl]-4,4'-diylbis(hydrazine-2-yl-1-ylidène))bis pyrazole 5–7. Ces composés ont été identifiés par diverses analyses spectrales. L'examen de NaOH 0,1 M et de HCl 0,1 M dans du DMF a révélé que les λmax des colorants synthétisés sont assez sensibles aux variations de pH et légèrement affectés par les fractions de coupleur. En utilisant l'agent de dispersion DYEWELL-002, un tissu en polyester (PE-F) a été teint dans l'eau. L'intensité de la couleur (K/S), sa somme (K/Ssum), l'épuisement du colorant (%E) et les valeurs de réflectance ont été mesurées et discutées. La méthode DFT estime les paramètres du descripteur chimique des colorants intitulés, en utilisant le niveau B3LYP/6-31G(d,p) pour étudier la performance des colorants ainsi que pour postuler un mécanisme de processus de teinture.

Les colorants azoïques sont la plus grande classe de colorants commerciaux en raison de leur présence dans la plupart des classifications de colorants. Ces composés sont identifiés par la présence d'un groupe chromophore (–N = N–) comme dans les colorants acides, réactifs, azoïques, directs et basiques. Généralement, le chromophore azoïque est lié à des cycles de dérivés aromatiques, à des dérivés de cycle naphtalène, à des hétérocycles aromatiques ou remplace un atome d'hydrogène acide d'un groupe méthylène actif1. Un tel groupe doit flanquer le groupe azoïque pour fournir la couleur du colorant avec leurs teintes de diverses intensités. L'importance des colorants azoïques vient de leur utilisation comme colorants synthétiques dans le textile, l'imprimerie, la fabrication du papier, etc.2. De plus, les substances azoïques sont utilisées pour le traitement biocide des matériaux textiles, tels que les antiseptiques, les antinéoplasiques, les antidiabétiques et les antitumoraux, car les colorants azoïques présentent une importance biologique et médicinale3,4,5. Par ailleurs, de nombreuses recherches et études sur les colorants azoïques ont été menées pour introduire ou modifier de nouvelles caractéristiques. Ceci est le résultat des propriétés thermiques et optiques améliorées des colorants azoïques2,6,7,8,9. Pour créer des colorants bisazoïques, une diamine aromatique, telle que la benzidine, est généralement diazotée deux fois et liée via le même coupleur ou des coupleurs différents. Les colorants azoïques à base de benzidine et les colorants à base de congénères sont utilisés dans la production de peintures, d'encres d'imprimerie, de produits pharmaceutiques10 et dans les industries de l'alimentation, du pétrole, de la fourrure, des plastiques, des teintures capillaires, du savon, du caoutchouc et du bois11,12. Les colorants azoïques dérivés de la benzidine sont classés comme source de pollution affectant l'environnement13. Cependant, il n'y a aucune preuve significative que les pigments orange et jaune produits à partir de benzidine, à savoir les pigments de disazopyrazolones (oranges diarylides), présentent eux-mêmes un danger dangereux14,15. La plupart des colorants azoïques sont signalés comme tautomérisme azoïque-hydrazoïque. Par conséquent, il existe plusieurs études sur la tautomérie des colorants azoïques dans la littérature, qui se rapportent à des secteurs comprenant des applications optiques, technologiques et environnementales16,17. Le pH du milieu, la polarité du solvant et les variables structurelles sont les facteurs décisifs de l'équilibre tautomérique. De plus, certains chercheurs ont utilisé des calculs basés sur la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) pour étudier la tautomérie des colorants azoïques18. Les cycles pyrazole à base de benzidine azoïque sont structurellement similaires à ceux de la tartrazine (CI Food Yellow 4), un colorant azoïque jaune citron synthétique principalement utilisé comme colorant alimentaire. Cette similitude suggère qu'il peut y avoir des propriétés ou des comportements partagés entre les deux composés, tels que la stabilité de la couleur ou la réactivité.

Dans le prolongement de notre intérêt pour le domaine des colorants19,20, ce travail vise à examiner la relation de performance structure de divers colorants bisazoïques produits par couplage avec des molécules actives de méthylène, à savoir le malonoinitrile et le cyanoacétate d'éthyle avec des sels de diazonium dérivés de la benzidine. Ces composés diazotés subissent une cyclisation avec l'hydrate d'hydrazine et la phénylhydrazine pour former des cycles pyrazole aux deux extrémités de la molécule. L'analyse spectrale des colorants azoïques synthétisés dans ce travail est mesurée expérimentalement et calculée en utilisant la méthode DFT avec l'ensemble de base de 6-31G(d,p) pour déterminer leur structure moléculaire. La possibilité de tautomérie des colorants azoïques synthétisés et les paramètres globaux utilisant des calculs de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) sont examinés pour étudier les paramètres affectant la capacité de teinture de ces colorants ainsi que pour suggérer un mécanisme possible de teinture. Pour vérifier l'aptitude à la teinture des colorants bis azoïques synthétisés, les propriétés de solidité telles que la solidité à la lumière, au lavage, à la transpiration et à la chaleur ont été examinées sur des tissus en polyester.

À partir de la benzidine 1, les colorants bis azoïques 3–4 ont été synthétisés en les diazotant avec une solution de nitrite de sodium dans de l'acide chlorhydrique dilué à 0 ° C pour produire du chlorure de 1,1'-biphényl-4,4'-bis (diazonium) 2. Cela a été suivi d'un couplage avec du cyanoacétate d'éthyle et du malononitrile (tous deux contenant un groupe méthylène actif) en présence d'acétate de sodium. 2'-([1,1'-biphényl]-4,4'-diylbis(hydrazine-2-yl-1-ylidène))-bis(2-cyanoacétate) 3, et N',N''-([1,1'-biphényl]-4,4'-diyl)dicarbonohydrazono -yl dicyanure 4. Cyclisation des produits 3-4 par action de l'hydrate d'hydrazine (98 %) et de la phénylhydrazine pour donner le colorants pyrazole 5–7 en tant que type de colorants bis azoïques hétérocycliques, Fig. 1.

Les voies de synthèse possibles vers les colorants 3–7.

Les diverses propriétés de la tautomérie azoïque-hydrazoïque peuvent se traduire par diverses caractéristiques telles que des applications biologiques, photophysiques, techniques et thermiques17,21. Les composés 3 et 5a,b peuvent exister sous trois formes tautomères possibles, à savoir la forme hydrazo-carbonyle 3(I), 5(I), la forme azo-énol 3(II), 5(II) et la forme azo-carbonyle 3(III), 5(III). Le composé 4 existe sous deux formes tautomères, l'hydrazo 4(I) et son tautomère azoïque 4(II), alors que les trois formes tautomères possibles des composés 6 sont la forme hydrazo 6(I) et deux formes azoïques, 6(II) et 6(III). Enfin, un seul tautomère, à savoir la forme azo, est postulé au composé 7 en raison de l'absence de proton acide. Les formes tautomères des composés 3 à 7 sont illustrées à la Fig. 2.

Formes tautomères possibles des composés 3–7.

Les structures des composés azoïques-hydrazoïques 3 à 7 ont été identifiées et caractérisées par spectroscopie UV-visible, FTIR, RMN 1H et RMN 13C, tandis qu'une chromatographie sur couche mince (CCM) a été utilisée pour tester la pureté des produits.

Les spectres IR22 dans la phase solide des colorants bis azoïques 3–6 ont montré des pics à ʋ 3414–3182 cm-1 correspondant à des vibrations d'étirement N–H, compatibles avec leur existence dans le tautomère hydrazo. De plus, les fréquences d'étirement carbonyle des colorants 3 et 5 ont joué un rôle important dans la formation de liaisons hydrogène intramoléculaires. Selon les structures 3 (I) et 5 (I), les faibles valeurs d'étirement des groupes carbonyle et hydrazo NH indiquent l'existence d'une liaison hydrogène intramoléculaire.

Le pic intense à ʋ 1733 cm− 1 correspond aux groupements esters carbonyles (C = O) 3, décalés à une fréquence plus basse (1636–1623 cm− 1)23 en raison de la conversion en groupements amides carbonyles (C = O) du cycle pyrazolinone par l'action de l'hydrazine et de la phénylhydrazine sur le colorant 3 formant respectivement les colorants 5a et 5b. Les spectres IR des colorants 3 et 4 ont montré un pic intense à υ 2210–2220 cm−1 dû aux vibrations des groupes cyano. La disparition de la vibration d'étirement –CN dans les spectres IR des composés 3 et 4 et la présence de vibrations d'étirement NH2 à ʋ 3419–3366 cm− 1 dans les colorants 5–7 ont également confirmé la formation de cycles pyrazole. Le pic faible à ʋ 1552 cm− 1 pour le groupe azoïque (N = N) est attribué au colorant 7. Le pic moyen observé à υ 1625–1539 cm− 1 des colorants 3–7 est attribué à l'imino (C = N), tandis que les colorants 3–7 ont montré un pic faible à υ 3064–3010 cm− 1 dû à la vibration d'étirement (C–H sp2) et un pic faible à υ 298 8 cm− 1 pour (C–H sp3) du colorant 3.

Selon la mesure IR en phase solide, les colorants 3–5 n'avaient pas le pic –OH à 3368–3401 cm−1, et l'apparition du pic à ʋ 3414–3182 cm−1 correspondant aux groupes NH de la fraction hydrazo indiquent que les colorants 3 et 5 existent sous la forme hydrazo 3(I) et 5(I), respectivement. L'absence de pic NH et l'apparition de faibles pics à ʋ 1563 cm− 1 pour le groupe azoïque (N = N) dans le colorant 7, indiquent son existence sous la forme azoïque 7.

Un premier indice pour attribuer l'état tautomère a été fourni par les spectres RMN 1H, qui ont démontré de manière concluante qu'une gamme de nouveaux colorants existe en solution exclusivement dans l'hydrazo, l'azo ou un mélange à l'équilibre de plusieurs espèces tautomères et des attributions définitives de tous les signaux dans les spectres ont été faites. Dans un premier temps, les données spectrales RMN 1H ne montrent plus de signaux de champ élevé autour de 5,5 ppm pour le CH des formes tautomères 3(III), 4(II), 5(III) et 6(III) des composés similaires annulés, respectivement24,25. Par conséquent, ces tautomères sont à peine formés en raison de leur faible stabilité due au moindre degré de conjugaison.

Les spectres RMN 1H des colorants bis azoïques 3 à 6 dans du DMSO-d6 (phase de solution) ont montré des protons fortement déblindés dans la plage δ 13, 13 à 10, 79 ppm, attribuables à deux protons NH de tautomères hydrazo, à l'exception du colorant 7. Il a été rapporté que la résonance du proton hydrazo NH se développe souvent entre 12, 0 et 15, 0 ppm .

L'apparition de signaux singulet larges échangeables à δ 12, 99–10, 55 ppm dans la région de champ inférieur pour le colorant 5a est attribuée aux protons NH des fragments cycliques pyrazole. La RMN 1H des colorants 3 à 7 présentait deux signaux doublets dans la plage δ 7, 97 à 7, 54 ppm, attribués aux protons aromatiques du groupement biphényle. Les spectres RMN 1H présentaient des signaux dans la plage δ 7, 73 à 7, 11 ppm, attribués aux fragments cycliques phényle pour les colorants 5b et 7. Le composé 3 montrait un proton hautement blindé à δ 1, 32 ppm, attribuable aux protons CH3 et un signal de quatuor à δ 4, 31 pour le groupe méthylène. La mesure de l'IR en phase solide et du 1HNMR en phase solution a montré que tous les colorants étudiés existent sous forme de tautomères hydrazo dans les deux phases, tandis que le colorant 7 n'existe que sous forme azoïque dans les phases solide et solution.

Une analyse théorique a été appliquée pour calculer l'énergie de tautomérisation, tableau 1, pour les deux tautomères des colorants 3 à 6 et le tautomère azoïque du colorant 7, qui n'a pas de conjugaison avec un proton acide. L'optimisation géométrique des colorants 3 à 6 a révélé que le tautomère hydrazo est plus stable, avec une énergie relative plus faible (∆E = 24,43—35,72 kcal/mol) que le tautomère azoïque, ce qui confirme les données expérimentales, voir les informations supplémentaires.

Les données d'absorptions électroniques expérimentales et théoriques des colorants bis azoïques 3 à 7 sont comparées, tableau 2. La méthode B3LYP / 6-31G (d, p) a été utilisée pour optimiser les structures dans les deux formes tautomères et déterminer les valeurs λmax calculées, qui se situent dans la plage de (426 à 474 nm) pour le tautomère hydrazo et dans la plage de (330 à 466 nm) pour le tautomère azoïque. En revanche, l'absorption expérimentale des colorants 3–7 se situe dans la région (408–462 nm), Tableau 1 et Fig. 3. Le TD-DFT λmax estimé du tautomère hydrazo pour les colorants 3–6 est en accord avec les données d'absorption expérimentales.

Spectres d'absorption électronique du colorant bis azoïque 3–7 dans le DMF.

Les spectres d'absorption des colorants 3 à 7 ont été enregistrés dans du DMF. La valeur de λmax pour tous les colorants dépend des groupes coupleurs avec la localité de –NH2 (5–7) et C = O ou groupe hydroxyle énolique (3, 5a,b) présent dans la fraction pyrazole hétérocyclique. La tendance attendue du λmax plus élevé du colorant 6–7 a été observée en raison de la présence de quatre groupes NH2 riches en électrons aux positions 3,5 dans les cycles pyrazole par rapport à C = O des colorants 5a,b. Alors que le λmax plus élevé des colorants 5b et 7 que ceux 5a et 6, respectivement, est lié à la présence de groupes phényle dans les premiers colorants qui augmentent l'insaturation et la conjugaison.

La première bande d'absorption est apparue dans la gamme de longueurs d'onde 252–260 nm dans une solution DMF correspondant à la transition σ – σ * à basse énergie bien connue. La deuxième bande dans la gamme 408–462 nm est signalée pour la transition n–π* du groupe hydrazone27. De plus, la bande d'absorption à 332–350 nm attribuée aux structures azoïques28 est manquante pour les colorants 3–6. En conséquence, la possibilité d'existence de structures azoïques des colorants 3 à 6 est rejetée et fournit un support pour la structure hydrazone en tant que structure tautomère la plus plausible. Alors que le colorant 7 présente deux bandes d'absorption à 462 et 350 nm attribuées aux transitions n–π* et π–π* correspondant au groupe azo29.

Les colorants 5b et 7 ont montré que le déplacement bathochromique est vraisemblablement dû à la présence de cycles phényles supplémentaires, tandis que le colorant 3 a présenté un déplacement hypsochromique. Ceci suggère que les fragments coupleurs influencent significativement les positions des bandes d'absorption.

Les colorants azoïques sont considérés comme des indicateurs acide-base car ils affectent la couleur de la réaction, ce qui provoque une modification de l'absorption UV/vis due à un équilibre de protonation30. En raison de la présence de quatre atomes d'azote basiques, la possibilité de protonation et de déprotonation des colorants bis azoïques 3–7 dans le DMF – H2O a été étudiée en utilisant de l'hydroxyde de sodium 0,1 M et de l'acide chlorhydrique 0,1 M, Figs. 4 et 5, respectivement. L'impact de l'acide et de la base sur le spectre d'absorption des solutions de colorants a été examiné et les résultats ont révélé que les absorptions des colorants en titre sont assez sensibles au pH moyen, tableau 2.

Spectres d'absorption du bis azo 3–7 dans DMF-H2O et 0,1 M HCl.

Spectres d'absorption des colorants bis azoïques 3 à 7 dans DMF-H2O et 0,1 M NaOH.

Il a été constaté que l'ajout d'acide chlorhydrique 0,1 M provoque un décalage hypsochromique des maxima d'absorption UV / vis (max) des colorants 3 à 6 dans une solution de DMF. En effet, la protonation des groupes hydrazo peut empêcher la résonance entre le biphényle et l'azote du groupe hydrazo. Alors que l'ajout d'acide aux colorants 7 dans une solution de DMF a montré un petit décalage hypsochromique des maxima λmax, c'est parce que la résonance est légèrement inhibée en raison de la protonation des groupes azoïques et/ou amino.

Le léger décalage bathochromique de λmax pour les colorants bis azoïques 3 à 6 lors de l'ajout de NaOH dans du DMF est probablement dû au fait que le proton hydrazo est déprotoné. En conséquence, la conjugaison est augmentée soit entre la forme anionique du groupe hydrazo et le fragment pyrazole du colorant 4 et 6, soit entre la forme anionique du groupe hydrazo avec le groupe cyano comme dans les colorants 3 et 4. D'autre part, le colorant 7 en solution DMF n'a montré aucun changement bathochromique significatif dû au processus de déprotonation n'est pas librement disponible et nous suggérons que le colorant 7 existe dans le tautomère azoïque en milieu neutre, acide et alcalin.

Les colorants insolubles dispersés dans l'eau qui s'appliquaient à partir d'une dispersion aqueuse plutôt qu'à partir d'une solution ont été développés commercialement et écologiquement pour la coloration des fibres synthétiques. Les colorants complètement insolubles dans l'eau ont été rendus prêts à l'application en étant dispersés en fines particules microscopiques de l'ordre de quelques microns en présence d'agents dispersants. La fibre plus hydrophobe pourrait ensuite être teinte en utilisant le solide facilement dispersible résultant, qui se répartit dans la fibre à partir de faibles concentrations de bain de teinture.

Les colorants dispersés synthétisés dans le cadre des études 3 à 7 ont été appliqués sur des textiles en polyester (PE-F) à l'aide d'un procédé de teinture à haute température (HT) avec un rapport matière/liqueur de 1:20 à 130 °C. Dans le processus de teinture, 2% de colorant basé sur le poids du PE-F a été utilisé. Pour améliorer la solubilité du colorant dans l'eau, DYEWELL-002 a été utilisé comme agent dispersant dans le bain de teinture. Le colorant dispersé a d'abord été adsorbé par la surface du PE-F suivi de sa diffusion à travers la fibre. Le processus de teinture se déroulait en utilisant de l'acide acétique aqueux à pH 4–5, puis la température du bain de teinture était portée à 130 °C dans une machine de teinture sous pression à une vitesse de 3 °C/min. Après avoir été percé pendant 60 min, la température a été refroidie à 50 °C. Une fois le processus de teinture terminé, le PE-F a été rincé et traité avec des solutions aqueuses d'hydrosulfite de sodium (1 g/L) et de NaOH (1 g/L) pour obtenir une réduction de surface, puis le PE-F teint a été lavé avec H2O et enfin a été séché à l'air, Fig. 6.

Méthode de teinture des fibres de polyester avec des colorants 3 à 7 dans l'eau et un agent dispersant.

Les colorants bis azoïques 3 à 7 ont été soumis à la procédure standard31 pour la solidité des couleurs, qui comprend le lavage, le pressage à chaud (grillage) (coton et polyester), la transpiration (acide et alcaline) et la solidité à la lumière, tableau 3. Des échelles de gris allant de 1 (médiocre) à 5 (excellent) ont été utilisées pour évaluer toutes les propriétés mesurées32.

Le tableau 3 montre que les colorants bis azoïques 3 à 7 présentaient d'excellents niveaux de solidité au lavage, à la transpiration et au grillage sur le tissu en polyester, sauf que le colorant 5b a des niveaux de solidité modérés. En termes de solidité à la lumière, les colorants 4, 6 et 7 ont montré de bons résultats.

Le pourcentage d'épuisement (%E) des colorants dispersés 3–7 par PE-F dans H2O a été calculé optiquement en mesurant la concentration du bain de teinture avant (C1) et après (C2) teinture par spectrophotométrie via un instrument UV/visible (pg. T80 +) à λmax du colorant approprié33 par Eq. (1)34. Les colorants 3 et 5b ont démontré un %E comparativement excellent (supérieur à 80 %), les colorants 4 et 7 avec un bon %E (supérieur à 70 %) tandis que les colorants 5a et 6 affichaient un %E relativement faible pour PE-F %E (supérieur à 60 %), Tableau 4.

La quantité de lumière visible qu'une couleur de tissu teint pouvait réfléchir était représentée par sa valeur de réflectance. En conséquence, le tissu teint en blanc reflète toutes les composantes lumineuses et a une réflectance lumineuse de 100 %, tandis que la couleur noire a une réflectance de 0 % puisqu'elle absorbe toutes les composantes lumineuses. Par conséquent, les indices de réflexion de toutes les autres couleurs se situent entre ces deux extrêmes. Les valeurs de réflectance mesurées du tissu teint par les colorants azoïques 3 à 7, tableau 4, ont été obtenues à l'aide d'un spectromètre UV/vis/NIR Jasco-V-570 (1), sur la plage de 190 à 2 500 nm. L'intensité de la couleur (K/S) du PE-F teint a été déterminée à λmax en utilisant Kubelka – Munk34Eq. (2) et donné dans le tableau 4.

où K le coefficient d'absorption, S le coefficient de diffusion et R est la fraction décimale de la réflexion du tissu teint.

De toute évidence, les courbes de réflectance actuelles suivent un schéma similaire avec un petit décalage de bande. En conséquence, tous les échantillons sont des sacs orange jaunâtre-orange rougeâtre et des sacs bruns. Les intensités de couleur (K/S) du PE-F teint, tableau 4, allaient de 0,93 à 13,5, ce qui indique que le groupement coupleur détermine principalement l'intensité de la couleur. Ceci est évidemment observé sous la forme du changement de couleur du jaune vif au brun lorsque les matériaux ont été teints avec les colorants 3–7. Alors que le colorant 5a affichait la valeur d'intensité de couleur la plus faible, l'échantillon PE-F teint avec les colorants 3 et 5b affichait une valeur K/S élevée. Il existe de bons accords entre le E% et l'intensité de la couleur pour la teinture du PE-F par les colorants 3 à 7, Fig. 7.

Parcelles de E% contre K/S des colorants 3–7 échantillons.

Les valeurs de sommation de l'intensité de la couleur (K/Ssum) sont calculées par Eq. (3) pour les colorants 3 à 7 échantillons dans le spectre visible allant de 390 à 700 nm.

La métrique K/Ssum est une mesure largement utilisée dans l'industrie textile pour évaluer l'intensité de la couleur et est un paramètre important pour évaluer l'adéquation de différentes combinaisons colorant-coupleur pour diverses applications. Comme le montre le tableau 4, nous avons observé une relation positive claire entre la valeur K/Ssum et le rendement de couleur pour chaque combinaison colorant-coupleur. Il a été constaté que le colorant 5b produisait la teinte brune la plus foncée lors de la teinture du PE-F, comme en témoigne sa valeur K/Ssum la plus élevée parmi tous les colorants testés. D'autre part, le colorant 5a a produit la profondeur de couleur la plus claire, avec la valeur K/Ssum la plus faible.

Nos résultats démontrent également que même de petites différences dans la structure des colorants peuvent avoir un impact significatif sur la valeur K/Ssum et finalement sur le rendement de la couleur. Cela souligne l'importance de sélectionner avec soin la combinaison colorant-coupleur appropriée pour une application donnée, en tenant compte de facteurs tels que le type de fibre, les conditions de teinture et le résultat de couleur souhaité. En plus de sa valeur dans les expériences à l'échelle du laboratoire, la métrique K/Ssum a des applications pratiques dans les environnements industriels, où elle peut être utilisée pour évaluer l'intensité de la couleur et l'adéquation de différentes formulations de colorants pour une production à grande échelle.

Sur la base de sa base théorique, la théorie de la fonction de densité (DFT) est la méthode la plus simple pour étudier la géométrie moléculaire19 et elle peut être utilisée pour postuler le mécanisme de coloration en fonction de la classe de colorant. Étant donné que le bain de teinture est acide (pH 4–5 par l'acide acétique), une étude théorique sera effectuée sur des espèces de colorants protonés.

Les paramètres du descripteur chimique, Tableau 5, 35, 36 des formes tautomères protonées des colorants bis azoïques 3 à 7, ont été calculés à l'aide de la méthode DFT afin d'étudier l'efficacité de la teinture et de prévoir le mécanisme du processus de teinture.

Les valeurs du potentiel d'ionisation IP et des affinités électroniques EA de toutes les espèces chimiques ont été liées à leur ELUMO la plus basse et à leurs orbitales moléculaires occupées les plus hautes EHOMO, respectivement35,36, Eqs. (4–5).

La différence d'énergie (ΔE)37, le potentiel chimique (μ), l'électronégativité absolue (χ), la douceur absolue (σ) et la dureté absolue (η) sont calculés à l'aide de l'Eq. (6–10) 38.

La baisse d'énergie causée par le flux d'électrons maximal entre le donneur et l'accepteur a été mesurée par le paramètre d'indice d'électrophilie ω39, Eq. (11).

L'inclinaison d'une molécule à transférer des électrons vers des molécules acceptrices de plus faible énergie MO se traduit par les valeurs élevées de l'EHOMO. L'énergie ELUMO représente la capacité d'une molécule à prendre des électrons40. En général, lorsque les niveaux d'énergie HOMO et LUMO d'une molécule changent, sa capacité à se lier change également. En d'autres termes, indépendamment de l'abaissement de HOMO et de l'augmentation des niveaux d'énergie de LUMO, la capacité d'une molécule à se lier est améliorée lorsque la valeur ∆E est abaissée. c'est-à-dire qu'en conséquence, la force de teinture augmente lorsque la molécule de colorant a une faible valeur ∆E. Alors que le paramètre de douceur σ reflétera une forte force de teinture, les valeurs plus élevées de dureté chimique η fourniront une faible teinture pour la fibre.

L'indice d'électrophilie ω41 est une description qui pourrait décrire le pouvoir colorant des espèces chimiques. L'indice global d'électrophilie de la molécule permet une évaluation quantitative de sa réactivité42,43,44. L'indice d'électrophilie affiche la capacité de la capacité d'acceptation d'électrons45. Il convient de souligner qu'une forte intensité de couleur doit avoir de faibles valeurs d'électronégativité46. En conséquence, l'augmentation du potentiel chimique entraîne une augmentation de la force de teinture.

Le tableau 5 indique que le colorant 3 a la force de teinture la plus élevée sur la base des paramètres EHOMO, ELUMO, ∆E, η et S tandis que le colorant 4 est le plus élevé sur la base des paramètres χ et µ eV. Les résultats de corrélation de chaque paramètre calculé avec %E et K/S ont révélé que l'intensité de la couleur (K/S) et %E dépendent principalement de l'effet du moment dipolaire. Plus le moment dipolaire est élevé dans les colorants 3 et 4 (5,3932 et 4,2716, respectivement), plus le K/S et le %E sont élevés. Les colorants pyrazole cyclisés 5a, b et 6–7 ont montré un moment dipolaire inférieur à celui de leurs colorants parents 3 et 4, ce qui correspond à leur valeur inférieure de K / S et% E, respectivement.

La méthode proposée pour la teinture à l'aide de tautomères protonés des colorants 3 à 7 implique l'adsorption initiale du colorant sur la surface du PE via une liaison hydrogène et/ou une attraction électrostatique. Les liaisons oxygène carbonyle et/ou éthérique du polyester peuvent créer une liaison hydrogène avec le fragment hydrazo protoné du colorant (NH….O = C) avec une longueur = 1,60681 Å pour le colorant 3 et une longueur = 1,6337 Å pour le colorant 5a. Enfin, le processus de diffusion est complété par un chauffage, Figs. 8 et 9.

La structure optimisée du colorant 3 et du monomère de téréphtalate de méthyle et les longueurs de liaison entre l'atome d'hydrogène hydrazo avec l'oxygène carbonyle du monomère de téréphtalate de méthyle.

La structure optimisée du colorant 5a et du monomère de téréphtalate de méthyle et les longueurs de liaison entre l'atome d'hydrogène hydrazo avec l'oxygène carbonyle du monomère de téréphtalate de méthyle.

Les colorants bis azoïques 3 à 6 se sont avérés exister dans le tautomère hydrazone à la fois à l'état solide et en solution, tandis que le colorant 7 existait sous la forme azoïque en raison de l'absence de conjugaison à un proton acide. Le TD-DFT λmax estimé des colorants intitulés était en accord avec les données d'absorption expérimentales. Les colorants 5b et 7 ont montré un décalage bathochromique, tandis que le colorant 3 a montré un décalage hypsochromique, suggérant que les fractions de coupleur influencent de manière significative les positions des bandes d'absorption. Les spectres d'absorption des colorants du titre se sont avérés très sensibles au milieu de pH, comme le démontrent les résultats de l'addition d'acide et de base. Le changement dans les fractions de coupleur a affecté la nuance de couleur des tissus de polyester teints. Parmi les colorants dispersés, le tissu teint avec le colorant 5a (K/S = 11,60) avait la teinte la plus foncée, tandis que le tissu teint avec le colorant 5b (K/S = 0,93) avait la teinte la plus claire. Les colorants 3 à 7 présentaient d'excellents niveaux de solidité au lavage, à la transpiration et au brûlage sur le tissu en polyester, à l'exception du colorant 5b, qui présentait des niveaux de solidité modérés. Les colorants 3 et 5b affichent un excellent %E, tandis que les colorants 4 et 7 ont un bon %E (supérieur à 70 %). L'analyse de corrélation entre le descripteur chimique calculé et les données de teinture (%E et K/S) a indiqué que K/S et %E dépendent principalement du moment dipolaire.

La benzidine 1 (5,52 g, 0,03 mol) a été placée dans une fiole conique de 250 mL, un mélange de 15 mL conc. Du HCl avec 10 mL d'eau a été ajouté et agité jusqu'à ce qu'une solution claire, le mélange soit maintenu à 0°C dans un bain de glace. Mélange de nitrite de sodium (4,14 g, 0,06 mol) dans 10 ml d'eau froide ajouté lentement au mélange de chlorhydrate de benzidine sous agitation constante.

L'ancienne solution de sel de diazonium préparée 2 a ensuite été ajoutée goutte à goutte à la solution de coupleur, à savoir le cyanoacétate d'éthyle et le malononitrile (0,06 mol) dans 17 ml d'éthanol et 30 g d'acétate de sodium dans 15 ml d'eau (maintenir le mélange alcalin) à 0 ° C. L'avancement de la réaction a été suivi par CCM puis les colorants bruts ont été filtrés, lavés à l'eau chaude plusieurs fois.

Un mélange de composé 3 ou 4 (0,004 mol) et d'hydrate d'hydrazine à 98 % (0,008 mol) a été porté au reflux dans 15 ml d'éthanol pendant 4 h. L'avancement de la réaction a été suivi par CCM. Le précipité formé a été filtré, séché et recristallisé dans du chlorure de méthylène.

Un mélange de composé 3 ou 4 (0,004 mol) et de phénylhydrazine (0,008 mol) a été chauffé au reflux dans 15 ml d'éthanol pendant 4 h. L'avancement de la réaction a été suivi par CCM. Le précipité formé a été filtré, séché et recristallisé dans du chlorure de méthylène.

Poudre jaune, rendement 9,9 g (85 %) ; pf210–212 ºC. UV : גmax (DMF) 408 nm et Ɛmax 4166 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr) : ῡ 3217 (N–H), 3047 (C–H), 2210 (C≡N), 1733 (C = O) et 1597(C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 50 0 MHz) : δ 12,36 (2H, s, 2NH), 7,75 (4H, d, J = 8,3 Hz, 4Ar-H), 7,57 (4H, d, J = 8,3 Hz, 4Ar-H), 4,31 (4H, q, J = 6,7 Hz, 2CH2), 1,32 (6H, t, J = 7,2 Hz, 2CH3) ppm . RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz) : δ 161,0, 141,2, 135,7, 127,3, 116,6, 111,6, 103,8, 61,6 et 14,2 ppm. C22H20N6O4 nécessite : C, 61.09 ; H, 4,67 ; N, 19,44 % trouvé : C, 61,51 ; H, 4,52 ; N, 19,42 %

Poudre orange jaunâtre, rendement 8,6 g (94 %) ; pf au dessus de 300 ºC. UV : גmax (DMF) 422 nm et Ɛmax 2766 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr) : ῡ 3414 (N–H), 3064 (C–H sp2), 2220 (C≡N) et 1605(C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz) : δ 1 3,13 (2H, s, 2NH), 7,73 (4H, d, J = 8,2 Hz, 4Ar-H), 7,54 (4H, d, J = 8,1 Hz, 4Ar-H). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz) : δ 141,4, 136,8, 127,9, 117,5, 114,9, 110,6 et 85,1 ppm. C18H10N8 nécessite : C, 78.10 ; H, 3,00 ; N, 33,12 % trouvé : C, 78,41 ; H, 3,17; N, 33,42 %

Poudre jaune-orange, rendement de 1,6 g (85 %) ; pf au dessus de 300 ºC. UV : גmax (DMF) 432 nm et Ɛmax 4500 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr) : ῡ 3366 (NH2), 3182 (N–H), 3040 (C–H sp2), 1636 (C = O) et 1592 (C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz) : δ 12,99 (2H, s, 2NH), 10,55 (2H, s, 2NH), 7,73 (4H, d, J = 8,7 Hz, 4Ar-H), 7,61 (4H, d, J = 8,6 Hz, 4Ar-H), 5,88 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz) : δ 123,5, 114,7, 99,8, 92,6, 80,5, 79,2 et 10,1 ppm. C18H16O2N10 nécessite : C, 53,45 ; H, 3,99; N, 34,64; trouvé : C, 53,24 ; H, 3,87 ; N, 34,52 %

Poudre marron foncé, rendement 2,14 g (83 %) ; pf au dessus de 300 ºC. UV : גmax (DMF) 448 nm et Ɛmax 3180 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr) : ῡ 3419 (NH2), 3227 (NH), 3010 (C–H sp2), 1623 (C = O) et 1562 (C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz) : δ 13,01 (2H, s, 2NH), 7,92 (4H,d, J = 8,0 Hz, 4Ar-H), 7,77 (4H, d, J = 8,5 Hz, 4Ar-H), 7,73 (4H, d, J = 8,4 Hz, 4Ar-H), 7,39 (4H, t, J = 7,8 Hz, 4Ar-H), 7,11 (2H, t, J = 7,3 Hz, 2Ar-H) 6,46 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz) : δ 156,3, 151,7, 139,5, 136,6, 129,8, 128,2, 124,7, 123,9, 122,3, 118,1 et 117,2 ppm. C30H24O2N10 nécessite : C, 64,73 ; H, 4,35 ; N, 25,16; trouvé : C, 64,52 ; H, 4,27 ; N, 25,42 %

Poudre légèrement brune, rendement 2,2 g (93 %) ; pf au dessus de 300 ºC. UV : גmax (DMF) 455 nm et Ɛmax 5233 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr) : ῡ 3397 (NH2), 3195 (N–H), 3040 (C–H sp2) et 1617(C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz) : δ 10,7 9 (2H, s, 2NH), 7,77 (8H, s, 8Ar-H), 6,17 (8H, s, 4NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz) : δ 153,2, 151,7, 138,1, 127,2, 121,5 et 115,0 ppm. C18H18N12 nécessite : C, 53,71 ; H, 4,52 ; N, 41,77 % trouvé : C, 54,01 ; H, 4,27 ; N, 41,42 %

Poudre légèrement brune, rendement 3,14 g (96 %) ; pf au dessus de 300 ºC. UV : גmax (DMF) 458 nm et Ɛmax 2450 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr) : ῡ 3340 (NH2), 3056 (C–H sp2), 1625 (C = N) et 1552 (N = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz) : δ 7,86 (4H, d, J = 8,1 Hz, 4Ar-H), 7,80 (4H, d, J = 8,6 Hz, 4Ar-H), 7,58 (4H, d, J = 7,9 Hz, 4Ar-H), 7,49 (4H, t, J = 7,4 Hz, 4Ar-H), 7,29 (2H, t, J = 7,3 Hz, 2Ar-H) 6,75 (4H, s, 2 NH2), 6,23 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz) : δ 163,2, 152,5, 150,6, 149,1, 138,5, 127,8, 125,9, 122,5 et 117,8 ppm. C30H26N12 nécessite : C, 64,95 ; H, 4,73 ; N, 30,31 % trouvé : C, 64,51 ; H, 4,57 ; N, 30,42 %

Les ensembles de données utilisés et/ou analysés au cours de l'étude en cours sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

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Département de chimie, Faculté des sciences, Université d'Alexandrie, PO 426, Ibrahemia, Alexandrie, 21321, Égypte

Alaa Z. Omar, Mohamed A. El-Rahman, Ezzat A. Hamed, Samir K. El-Sadany & Mohamed A. El-atawy

Département de chimie, Faculté des sciences, Université de Taibah, Yanbu, 46423, Arabie saoudite

Mohamed A. El-Atawy

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Conceptualisation, EAH, AZO et MAE ; méthodologie, AZO, MAE et MA ; logiciel, AZO et MA ; validation, AZO, MAE et MA ; analyse formelle, AZO ; enquête, MA; ressources, MA et MAE ; conservation des données, MA ; rédaction—préparation du projet original, MA ; rédaction—révision et édition, EAH, AZO et MAE;; visualisation, supervision AZO, AZO ; administration de projet, MA; Tous les auteurs ont lu et accepté la version publiée du manuscrit.

Correspondance à Alaa Z. Omar.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Omar, AZ, El-Rahman, MA, Hamed, EA et al. Synthèse, caractérisation spectroscopique et performances tinctoriales de nouveaux colorants bis azoïques dérivés de la benzidine. Sci Rep 13, 7826 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34660-4

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Reçu : 20 novembre 2022

Accepté : 05 mai 2023

Publié: 15 mai 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-34660-4

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