Four micro onde

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 4999 (2023) Citer cet article

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Dans cette enquête, l'irradiation par micro-ondes sous pression a été utilisée pour clarifier l'activité de 1-(2-hydroxyphényl)-3-(4-méthylphényl)prop-2-en-1-one (3) envers plusieurs dérivés de méthylène actifs utilisés l'irradiation par micro-ondes sous pression comme ressource d'énergie verte. On a laissé la chalcone 3 réagir avec du cyanoacétate d'éthyle, de l'acétylacétone et de l'acide thioglycolique ; respectivement, à 70 ° C avec une pression dans des conditions de réaction aux micro-ondes pour donner respectivement les dérivés correspondants de 2-hydroxyphénylcyanopyridone, 2-hydroxyphényl acétylcyclohexanone et thiéno [2,3-c] chromène-4-one. De plus, la réaction de la chalcone 3 avec le peroxyde d'hydrogène sous agitation donne le dérivé chromen-4-one correspondant. Tous les composés synthétisés ont été confirmés par des outils spectraux tels que FT-IR, 1HNMR, 13CNMR et spectre de masse. De plus, les hétérocycles synthétisés ont présenté une excellente activité antioxydante et comparable à la vitamine C, où la présence du groupe OH augmente l'inhibition des radicaux piégeurs. De plus, l'activité biologique du composé 12 a été démontrée par une stimulation d'amarrage moléculaire à l'aide de deux protéines, PDBID : 1DH2 et PDBID : 3RP8, qui ont montré que le composé 12 possède une plus grande énergie de liaison et une longueur de liaison plus courte comparable à l'acide ascorbique. De plus, les composés ont été optimisés grâce à l'ensemble de bases DFT/B3LYP/6-31G (d,p) et à l'identification de leurs descripteurs physiques, tandis que le composé 12 a été confirmé par une structure unique aux rayons X avec une analyse sur le terrain de Hirsh du composé pour connaître l'interaction de la liaison électrostatique de l'hydrogène, et corrélée avec la structure optimisée en comparant leur longueur de liaison, leur angle de liaison, FT-IR et RMN, ce qui a donné une excellente corrélation.

Les chalcones sont des composés importants trouvés dans la nature ou en tant qu'analogues synthétiques qui sont des intermédiaires essentiels pour la synthèse de différents flavonoïdes et isoflavonoïdes et sont également utilisés dans différentes évaluations biologiques et chimie médicinale1,2,3,4,5. es6,7,8 tels que l'Epirizole(II), qui est un anti-inflammatoire non stéroïdien9, tandis que le médicament Letrazole(III), utilisé comme inhibiteur de l'aromatase après une chirurgie du cancer du sein10,11, ainsi que le médicament antioxydant flavonoïde Catéchine (IV) provenant de plantes12, comme illustré à la Fig. ,15.

La structure des chalcones et des différents médicaments contient différents hétérocycles.

Stratégies et voies de synthèse utilisées pour la synthèse de la 1,2-dihydrothiéno[2,3-c]chromène-4-one.

De plus, l'utilisation d'outils verts dans les réactions chimiques intéresse la plupart des scientifiques, à partir de ces outils, l'utilisation du chauffage par micro-ondes est apparue comme le plus fiable des composés activés, ce qui a amélioré leur temps de réaction, amélioré la conversion et augmenté la sélectivité6,9,16,17,18. De plus, chimiquement, les piégeurs de radicaux jouent un rôle important en biologie, en chimie et en science des matériaux, par exemple, ils sont utilisés dans le stockage des aliments, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les produits pétroliers, les huiles et le caoutchouc, ainsi que pour les appareils électroniques19,20 et le développement de nouveaux piégeurs de radicaux avec des applications dans l'industrie et les produits pharmaceutiques est devenu de plus en plus important21,22,23,24,25. De plus, la stimulation d'amarrage a amélioré et confirmé les études biologiques de ces réactions chimiques26,27,28.

Dans cette étude, nous avons synthétisé divers hétérocycles à partir de la réaction de 1-(2-hydroxyphényl)-3-(p-tolyl)prop-2-ène-1-one (3) avec différents composés méthylène utilisant une irradiation micro-ondes pour donner la cyanopyridine, la cyclohexanone et les dérivés de chromen-4-one, qui ont confirmé et étudié leur activité antioxydante. Ces composés ont montré un excellent comportement oxydatif en raison de la présence du groupe OH, qui augmente l'inhibition des radicaux piégeurs et ces résultats ont été confirmés par l'amarrage moléculaire avec la plus grande énergie de liaison. De plus, tous les composés synthétisés ont été optimisés grâce à l'ensemble de base DFT/B3LYP/6-31G(d,p) et ont montré leur stabilité en raison de l'écart d'énergie élevé de la bande. Le composé 12 a également été confirmé par une seule radiographie et s'est montré compatible avec les résultats théoriques par la longueur de la liaison, la corrélation des angles et l'analyse FT-IR et RMN.

La réactivité des chalcones vis-à-vis des nucléophiles est due à la conjugaison entre le groupe carbonyle et la double liaison. Par conséquent, les nucléophiles peuvent attaquer à la fois les liaisons carbonyle et les doubles liaisons et donner une large gamme intéressante de composés cyclisés29. Le dérivé 2'-hydroxychalcone 3 a été synthétisé selon la méthode décrite précédemment30. Les réactions assistées par micro-ondes de la chalcone 3 avec différents méthylènes actifs, tels que le cyanoacétate d'éthyle 4, l'acétylacétone 7 et l'acide thioglycolique 9, sont décrites à la Fig. 3, en plus de sa réaction avec le peroxyde d'hydrogène 11. Premièrement, la réaction de la chalcone 3 avec le cyanoacétate d'éthyle 4 en présence d'acétate d'ammonium donne la cyanopyridine correspondante 5. s à 3174, 2217 et 1637 cm−1 en raison des groupes NH, C≡N et C=O ; respectivement. De plus, le spectre RMN 1H a montré de larges pics singulet à δ 10,52 et 12,38 ppm dus à NH (lactame) et OH (phénol); respectivement. Cela indique la présence du composé 5 sous forme de lactame uniquement, comme le montre la figure 3. Un mécanisme plausible pour cette réaction est illustré à la figure 4.

Synthèse de différents composés hétérocycliques.

Mécanisme plausible de formation du composé 5.

Ensuite, la réaction d'addition de Michael de la chalcone 3 avec l'acétylacétone 7 en présence de NaOH comme base suivie d'une condensation interne de Claisen a donné la cyclohexanone correspondante 8. Deux centres de chiralité en C-5 et C-6 se sont formés dans le composé 8 résultant de cette cyclo-condensation. Malheureusement, la réaction n'était pas stéréosélective car les deux configurations de centres de carbone chiraux devaient entraîner un mélange de diastéréoisomères. Aucune tentative n'a été entreprise pour séparer les structures diastéréoisomères et elles ont été caractérisées comme un mélange. Les spectres IR du composé 8 ont montré des bandes à 3107, 1721 et 1625 dues aux groupes aromatiques CH et CO, C=C ; respectivement. Par ailleurs, la RMN 1H du composé 8 a montré le pic caractéristique du proton vinylique du cycle cyclohexanone à 6,39 ppm. Les deux protons H-4 sont des protons non équivalents, ils sont apparus à 2,84 ppm sous forme de pics de multiplet, tandis que le H-5 est apparu à 3,62 ppm sous forme de multiplet. Le proton H-6 est apparu sous forme de doublet à 4,24 ppm. Les protons aromatiques apparaissent entre 6,74 et 7,30 ppm. Le pic singulet échangeable D2O de OH est apparu à 9,92 ppm. De plus, la RMN 13C a soutenu la structure du composé 8 où deux signaux sont apparus à 196,32 et 205,97 ppm dus aux deux groupes carbonyle et un signal à 135,06 ppm dû au carbone vinylique C-2. Le spectre de masse présentait un pic à m / z 320 attribuable à l'ion moléculaire comme indiqué sur la figure 3. Ensuite, la dihydrothiénocoumarine 10 a été obtenue par la réaction d'addition de Michael de l'acide thioglycolique 9 dans du méthanol et de la pipéridine. Les spectres IR du composé 10 ont montré des bandes à 3028, 1711 et 1601 cm-1 dues aux groupes aromatiques C–H, C=O et C=C, respectivement. De plus, la RMN 1H a confirmé le squelette de la structure, où les systèmes ABX sont dus aux trois protons du cycle dihydrothiényle. Les signaux sont apparus à δ 3,72 et 4,01 ppm avec J = 18 Hz pour HA et HB, résonnant respectivement comme une paire de doublets de doublets. Le HX dans le cycle dihydrothiényle est apparu sous la forme d'un triplet à δ 5,36 ppm avec J = 6,4 Hz. Tous les autres protons aromatiques ont été observés avec leurs déplacements chimiques attendus. Le spectre de masse présentait un pic à m/z 293 attribuable à l'ion moléculaire tel qu'illustré à la Fig. 3. Un mécanisme plausible pour cette réaction est illustré à la Fig. 5. -2-carboxylate. Au final, ce composé est converti en composé coumarinique 10 par estérification intramoléculaire.

Un mécanisme possible pour la formation du composé 10.

Enfin, la réaction de la chalcone 3 avec de l'hydroxyde de sodium/peroxyde d'hydrogène dans l'acétone et le méthanol comme solvant a formé le flavonol 12 substitué en C-4', comme le montre la figure 2. Cette réaction est connue sous le nom de réaction d'Algar-Flynn-Oyamada, dans laquelle les chalcones subissent une cyclisation oxydative pour former des flavonols31. Les spectres IR du composé 12 ont montré des bandes à 3284, 3107 et 1607 cm-1 dues aux groupes OH, aromatiques C–H et C=O ; respectivement. La région entre 7,3 et 8,2 ppm dans le spectre RMN 1H (DMSO-d6) indique la présence de 8 protons aromatiques. Les spectres RMN 13C du flavonol 12 montrent le signal C-4 à 173,02 ppm et le signal C-3 à 145,37 ppm. Le composé 12 a ensuite été confirmé par rayons X sur monocristal, comme le montre la figure 6.

Structure cristalline aux rayons X de 12.

Les composés 5, 8, 10 et 12 ont été étudiés pour leurs capacités de piégeage des radicaux dans le méthanol en utilisant le test DPPH, dans lequel les radicaux DPPH passent du violet au jaune lorsqu'ils sont désactivés par un antioxydant. Les radicaux DPPH sont généralement surveillés à 517 nm (Fig. 7a), à laquelle l'absorption diminue avec les antioxydants, et la Fig. 7b montre le pourcentage d'inhibition en fonction de la concentration en antioxydants. Le tableau 1 indique que tous les composés, à l'exception du composé 5, possèdent des propriétés antioxydantes. Parmi tous les composés synthétisés, le composé 12 a montré les meilleures propriétés antioxydantes, présentant une IC50 d'environ 202,20 µM et étant comparable à la vitamine C (IC50 à 141,9 µM). Les valeurs IC50 des composés restants sont décroissantes pour se rapprocher de la valeur de la vitamine C de l'ordre de 8 > 10. L'ordre de la propriété dépend de la stabilité radicalaire formée dans les dérivés32.

( a ) Spectres d'absorption typiques de 100 µM du radical DPPH seul et en présence d'une concentration de 200 µM de composés 5–12 et de vitamine C. ( b ) Un diagramme du pourcentage d'extinction du radical DPPH par rapport à la concentration des antioxydants 5–12 et de la vitamine C.

La stratégie de la relation structure-activité (SAR) vise à établir des corrélations entre l'activité biologique des substances étudiées et leur structure chimique. Lorsque l'électron impair dans le test DPPH est lié à un hydrogène ou à un antioxydant donneur d'électrons, comme illustré sur la figure 8, la bande d'absorption élevée de l'électron impair à 519 nm disparaît. En général, les composés phénoliques présentent une bonne activité antioxydante car le DPPH produit des radicaux phénoxydes stables en extrayant les atomes d'hydrogène. Cependant, l'activité de piégeage des radicaux libres du composé 5 montre une activité antioxydante négligeable. En comparant les composés 10 et 12 qui partagent la structure du noyau de chromène, le composé 12 s'est avéré avoir plus de propriétés antioxydantes que le composé 10. D'autre part, en comparant les composés 5 et 8 qui contiennent respectivement des noyaux de pyridinone et de cyclohexénone, nous avons constaté que le composé 8 a une activité antioxydante tandis que le composé 5 n'a montré aucune activité. L'activité la plus faible du composé 5 peut être attribuée à l'influence du groupe cyano attracteur d'électrons, tandis que la puissance du composé 12 en tant que capteur de radicaux DPPH peut être attribuée à ses fortes propriétés de donneur d'hydrogène33.

Mécanisme de la réaction du 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyle (DPPH) avec l'antioxydant, où R : H est un piégeur de radicaux ; R. est un piégeur de radicaux.

Les longueurs de liaison en unités ont été ajoutées à l'analyse moléculaire d'amarrage complexe à l'aide du logiciel Moe 29. La figure 9 et le tableau 2 montrent la mise en œuvre des énergies de minimisation pour maintenir l'optimisation géométrique et les enquêtes systématiques avec un gradient RMS de 0, 01 de peroxiredoxine humaine 5 (PDB ID: 1HD2) 30 et la structure cristalline de Klebsiella pneumoniae R204Q HpxO complexé avec FAD (PDBID: 3RP8) 31. D'après la figure 9A, on peut voir que les composés 5, 8, 10, 12 et l'acide ascorbique avaient des affinités de liaison différentes avec PDBID:1HD2. Le composé 12 avait l'affinité de liaison la plus élevée, avec une longueur de liaison de 1,31 Å et une variété d'acides aminés (Glu 16, Arg 95, Leu 96, Arg 80, Glu 91), en raison de la présence de deux groupes OH qui renforçaient l'action antioxydante envers DPPH, tandis que le composé 5 présentait une affinité de liaison moindre en raison de sa majorité des attachements avec CN, tandis que l'acide ascorbique avait une excellente liaison avec les protéines, avec une longueur de liaison de -9. 3 kcal/mol et a Par ailleurs, les composés 8, 10 ont une efficacité remarquable équivalente à l'acide ascorbique mais ils sont toujours actifs. La majorité des attachements aux groupes C = O et OH ont été trouvés dans l'acide ascorbique, qui contient de l'acide ascorbique (-8,2, -8,9 et -8,4 kcal / mol) et des longueurs de liaison comprises entre 1,24 et 2,55 Ả), ce qui améliore le nettoyage de la poche radicalaire et augmente l'énergie électrostatique. De plus, le tableau 2 et la figure 9 ont montré que les produits chimiques 5, 8, 10, 12 et l'acide ascorbique stimulaient l'amarrage (B). L'acide ascorbique présente l'énergie de liaison la plus élevée avec la protéine PDBID:3RP8 avec une affinité énergétique de −9,33440 kcal/mol avec une longueur de 1,62 Å et diverses protéines (Asn 299, Ser 302, Glu 308, Gln 303), tandis que le composé 12 affiche une énergie de liaison de −8,7 kcal/mol avec une longueur de 2,67 Å et divers acides aminés (Mrt 176, Trp 201, Lys 205, Lys 179). De plus, les composés 5, 8 et 10 ont montré l'énergie de liaison la plus faible avec une plage de -7,2, -7,6, -7,2 kcal/mol et la plus petite longueur avec 2,9 Å, 2,8 Å, 2,5 Å ; respectivement, nous avons donc conclu que les résultats d'amarrage étaient compatibles avec les résultats expérimentaux. De plus, la présence de plus de groupes OH dans les composés tels que le composé 12 a amélioré le piégeage des radicaux sur la poche de protéine, tandis que la présence du composé 5 sous forme de lactame et la présence de groupe cyan dans le composé diminuent le piégeur de radicaux et n'obtiennent pas d'activité avec les protéines.

Graphique d'analyse d'amarrage des composés avec PDBID (1HD2 et 3RP8); respectivement.

L'optimisation des composés souhaités a été étudiée à l'aide de l'ensemble de base DFT/B3LYP/6-31 (G) utilisé par Gaussian(09)34 comme indiqué sur la Fig. électrophilie, (S) douceur globale et (Pi) potentiel chimique, à partir des équations. (1–8) estimé avec B3LYP/6–31G(d,p). L'énergie totale des composés 5, 8, 10 et 12 était plus stable que la chalcone de départ 3, ce qui indique leur stabilité, et le composé 10 a également montré plus de stabilité avec l'énergie (−1243,02 au) (−33 824,3132 eV) en raison de la présence de O et S dans sa structure et augmente leur caractère d'électronégativité. De plus, la dureté du système chimique qui a montré la résistance à la déformation du nuage d'électrons par de petites perturbations rencontrées au cours du processus chimique.

(A) Chimique et la structure optimisée des composés 3, 5, 8 et 10 ont utilisé l'ensemble de base DFT/631(G). (B) Le produit chimique et la structure optimisée du composé 12 ont utilisé l'ensemble de base DFT/631(G).

De plus, le moment dipolaire du composé 5 est très élevé comparable à celui d'autres composés et la différence de moment dipolaire entre la chalcone et le composé 5 avec (2.65D) en raison de la présence de C≡N qui permet une séparation facile des charges et une plus grande réactivité37. Par conséquent, contrairement aux molécules dures η (eV), les densités électroniques des molécules molles peuvent être facilement modifiées et indiquent l'étendue de la résistance au changement de la densité du nuage d'électrons dans le système, nous remarquons que 8 avait des valeurs élevées avec (2,03 eV) (46,813 kcal/mol) par rapport au chalone qui a (1,88 eV) (≈ 43,354 kcal/mol), qui cyclise et réactivité et ils sont les plus proches les uns des autres38,39.

De plus, la douceur chimique (σ), qui décrit la capacité d'un atome ou d'un groupe d'atomes à accepter des électrons, a été remarquée dans le tableau 3 suivant, la valeur de (σ) variait de (0,49 à 0,52 eV) pour tous les composés et a donné leur capacité à se cycliser et à être stable. En outre, l'électrophilie décrit la capacité d'un électrophile à acquérir une charge électronique, en plus de sa résistance à l'échange de charge électronique avec son environnement et la chalcone 3 a montré une valeur d'étendue avec (4,24 eV) (97,777 kcal / mol) en raison de la présence de =CH− liaison qui peut facilement réagir avec différentes nucléophilies pour donner des composés stables. En plus de fournir des informations sur le transfert d'électrons (potentiel chimique) et la stabilité (dureté), il décrit mieux la réactivité chimique globale40,41. De plus, l'écart d'énergie (ΔE) entre l'orbitale moléculaire occupée la plus élevée (HOMO) et l'orbitale moléculaire inoccupée la plus basse (LUMO) peut être utilisé pour évaluer la stabilité cinétique d'une molécule et sa dureté chimique-douceur42,43,44. Les molécules avec un grand écart HOMO-LUMO sont dures, tandis que les molécules avec un petit écart HOMO-LUMO sont molles. De plus, les molécules dures présentent généralement une stabilité cinétique élevée ainsi qu'une faible réactivité chimique, alors que c'est le contraire pour les molécules molles. De plus, la dureté et la douceur sont contrôlées par son ΔE, où une grande valeur de ΔE indique une stabilité cinétique élevée, tandis qu'une faible valeur indique une réactivité chimique élevée45. Selon les résultats des descripteurs de réactivité chimique des composés 3, 5, 8 et 10, les valeurs de dureté élevée (2, 03 eV) et de faible douceur (0, 246 eV) affichent un transfert de charge intramoléculaire inférieur (tableau 3). De plus, le composé 8 a le ΔE le plus élevé parmi eux reflétant sa stabilité cinétique, tandis que le composé 3 a le ΔE le plus bas reflétant sa réactivité chimique élevée. Les orbitales HOMO – LUMO et leurs distributions et niveaux d'énergie ont été calculés au niveau B3LYP / 6-31G (d, p) pour tous les composés hétérocycliques synthétisés, comme illustré à la Fig. 11. Pour le composé de départ 3, le HOMO distribue les charges sur la molécule à l'exception du groupe carbonyle, tandis que son LUMO distribue les charges sur la molécule à l'exception du groupe méthyle. Pour les composés hétérocycliques produits, le HOMO du composé 12 distribue les charges sur toute la molécule, tandis que le HOMO des composés restants distribue les charges sur les molécules à l'exception du groupe tolyle. La densité de charge de LUMO pour les composés 5 et 12 est localisée sur toute la molécule, tandis que la LUMO des composés restants répartit les charges sur les molécules à l'exception du groupe tolyle. De plus, les charges atomiques Mulliken et les populations électroniques de ces composés ont été calculées pour chaque atome à l'aide des ensembles de bases B3LYP/6-31G(d, p). Les charges atomiques des composés 3, 5, 8 et 12 sont illustrées à la Fig. 12, et leurs structures optimisées avec numérotation atomique sont illustrées à la Fig. 10. Les atomes avec un électronégatif inférieur attirent les électrons de ceux avec un électronégatif supérieur dans la structure, délocalisant les charges négatives dans ces atomes. Les charges des atomes de carbone sont à la fois positives et négatives, comme le montre la figure 12. O et N sont des atomes attracteurs d'électrons, de sorte que l'atome C qui leur est attaché a une charge positive. Les hydrogènes les plus acides sont l'hydrogène phénolique (12H) dans les composés 3, 5, 8 et 12, tandis que (35H) pour le composé 10.

Diagrammes schématiques des niveaux d'énergie HOMO et LUMO des composés 3, 5, 8, 10 et 12 obtenus à partir du calcul DFT avec B3LYP/6-31G(d,p).

Distribution des charges Mulliken calculées pour les composés 3, 5, 8, 10 et 12.

L'analyse de surface de Hirshfeld est un moyen efficace de visualiser et de comprendre les interactions entre les molécules dans les cristaux46,47,48. CrystalExplorer 17.5 a été utilisé pour calculer et visualiser les interactions49. La figure 13 illustre les surfaces de Hirshfeld pour le composé 12, et la figure 14 illustre le tracé d'empreintes digitales 2D détaillant toutes les interactions possibles dans le composé 12 ainsi que les cartes dnorm décomposées. La surface de Hirshfeld cartographiée par dnorm était colorée en rouge, blanc et bleu pour les contacts dont le rayon de van der Waals était respectivement inférieur, égal et supérieur à la somme des contacts. La surface contient les circulaires rouge foncé qui ont été évidemment causées par la liaison hydrogène entre les atomes O···H/H···O. Les interactions H…H ont le pourcentage le plus élevé de contacts (46,8 %) dans la surface de Hirshfeld, tandis que les interactions C…H, H…C, H…O, O…H et C…C ont des pourcentages respectifs de 15,3 %, 10,1 %, 6,6 %, 8,4 % et 7,1 %.

Surfaces de Hirshfeld (dnorm, indice de forme et courbure) du composé 12.

Sélection de tracés d'empreintes digitales et de surfaces dnorm pour des interactions importantes dans le composé 12.

Le diagramme ORTEP pour le composé 12 à l'état solide, qui affichait la numérotation atomique, est illustré à la Fig. 5. En outre, des détails détaillés de raffinement peuvent être trouvés dans le tableau S1, tandis que les longueurs et les angles de liaison peuvent être trouvés dans le tableau S2. Notamment, les données calculées produisent à partir de la phase gazeuse isolée, tandis que les données expérimentales produisent à partir de l'état solide. Sur la figure 15, nous voyons un accord remarquable entre la géométrie moléculaire structurale calculée par des calculs théoriques et déterminée par analyse aux rayons X50,51.

Superposition atome par atome du composé 12 calculée à l'aide de DFT/6-31G(d, p) (rouge) sur la structure aux rayons X (noir). Atomes d'hydrogène omis pour plus de clarté.

La géométrie de la molécule a été tirée directement des données expérimentales de diffraction des rayons X et n'a été contrainte par rien. Le programme de visualisation moléculaire Gauss-View a été utilisé pour attribuer des bandes vibrationnelles52. La figure 16 montre la comparaison entre les fréquences vibratoires observées et calculées du composé 12. Le spectre IR du composé 12 révèle certaines bandes caractéristiques associées aux vibrations d'étirement des groupes O–H, C–H et C=O. Une caractéristique clé de la structure aromatique est la présence de vibrations d'étirement C–H dans la région 2900–3150 cm−1. Expérimentalement, le mode d'étirement aromatique C–H a été observé à 3107 cm−1 et calculé à 3082 cm−1 pour B3LYP. De plus, la vibration d'étirement du groupe O–H est observée expérimentalement à 3284 cm−1 et calculée à 3380 cm−1. La vibration d'étirement expérimentale de C=O a été observée à 1607 cm−1 et calculée à 1638 cm−1. Les écarts entre les spectres expérimentaux et calculés proviennent de deux causes possibles, la première est l'environnement et la seconde est le fait que les valeurs expérimentales ont des fréquences anharmoniques et que les valeurs calculées ont des fréquences harmoniques.

Les spectres FT-IR du composé 12 expérimental et théorique calculés par B3LYP/6-31G(d,p) avec mise à l'échelle.

Actuellement, la RMN a trouvé sa place dans de nombreux domaines de la recherche scientifique, de la médecine et de multiples industries. Les spectres RMN sont caractérisés par des déplacements chimiques qui contiennent des informations importantes. Les calculs des déplacements chimiques du proton et du carbone ont été effectués à l'aide de la méthode GIAO en utilisant la base B3LYP / 6-31G (d, p) définie dans le solvant DMSO, puis comparés aux valeurs expérimentales de déplacement chimique 53, 54 répertoriées dans le tableau 4. La figure 17 montre les spectres RMN 1H et 13C expérimentaux du composé 12, tandis que la figure 6 illustre les positions des atomes. Selon la méthode B3LYP/6-31G(d, p), les valeurs de déplacement chimique 1H sont de 2,359 à 8,948 ppm, alors que les résultats expérimentaux sont de 2,392 à 8,184 ppm. Le tableau 4 montre que les résultats théoriques sont cohérents avec les données expérimentales, à l'exception du proton hydroxyle (H2). De plus, les valeurs calculées de déplacement chimique du 13C ont été observées à 12,81–157,33 ppm pour B3LYP, tandis que les résultats expérimentaux ont été observés à 21,02–173,02 ppm. Le tableau 4 comprend également la RMN 13C calculée et les résultats expérimentaux. Sur la base du tableau 4, les déplacements chimiques 1H et 13C théoriques du composé 12 sont globalement en accord avec les déplacements 1H et 13C expérimentaux.

Les spectres expérimentaux (a) 1H et (b) 13C RMN du composé 12 en solution DMSO.

Les diagrammes MEP sont utilisés pour prédire les processus biologiques et les interactions de liaison hydrogène ainsi que les sites actifs électrophiles et nucléophiles55. Il permet de comprendre la polarité relative d'une molécule, d'anticiper son site réactif et de visualiser sa distribution de charge en trois dimensions. C'est une excellente méthode pour apprendre la structure moléculaire et les propriétés physico-chimiques. Le MEP a été calculé sur la base de B3LYP/6-31G(d,p) comme indiqué sur la géométrie optimisée de la Fig. 18 pour déterminer les sites actifs pour les réactions électrophiles et nucléophiles dans le composé. Généralement, les régions négatives (rouge et jaune) montrent une réactivité électrophile, tandis que les régions positives (bleues) montrent une réactivité nucléophile. Différentes couleurs indiquent différents potentiels électrostatiques à la surface, augmentant dans l'ordre du rouge à l'orange au jaune au vert au bleu. La carte est mise en surbrillance entre −0,05 ua (rouge foncé) et 0,05 ua (bleu foncé) pour le composé étudié, comme le montre la figure 18. Les charges positives sont principalement situées sur l'azote (N2) du groupe hydroxyle, tandis que les charges négatives sont concentrées sur l'atome électronégatif O3 du C=O.

Carte de potentiel électrostatique moléculaire (MEP) calculée par niveau B3LYP/6-31G(d,p).

L'instrument de point de fusion Gallenkamp a été utilisé pour mesurer les points de fusion. La chromatographie en couche mince (TLC) a été réalisée sur des plaques Polygram SIL G/UV254 TLC, et les résultats ont été visualisés avec une lumière ultraviolette à 254 nm et 350 nm. Dans cette étude, l'appareil à micro-ondes CEM Discover LabMate (300 W, logiciel ChemDriver; Matthews, NC) a été utilisé pour des expériences à micro-ondes. Dans des récipients fermés sous pression, des tubes Pyrex irradiés par micro-ondes avec des bouchons ont été utilisés pour conduire les réactions. Un spectromètre RMN supraconducteur Bruker DPX 400 a été utilisé pour enregistrer les spectres de résonance magnétique nucléaire (RMN) 1H et 13C, et les spectres IR ont été mesurés avec un spectromètre Jasco Fourier transform/IR-6300 FT-IR. Le Elementar Vario MICRO Cube a été utilisé pour l'analyse élémentaire. L'impact électronique (EI) a été utilisé pour déterminer les analyses de masse sur un spectromètre de masse à secteur à double focalisation Thermo (DFS). Le spectromètre Varian Cary 5 et un spectrophotomètre Shimadzu UV2600 ont été utilisés dans les études UV-vis. En utilisant la microdiffraction des rayons X et les diffractomètres des rayons X monocristallins, Rigaku D/MAX Rapid II et Bruker X8 Prospector ont été utilisés pour déterminer la structure cristalline des rayons X.

La 1-(2-hydroxyphényl)éthan-1-one (1), le 4-méthylbenzaldéhyde (2) ont été achetés auprès d'Aldrich Chemical CO. Dans cette étude, tous les solvants ont été obtenus auprès d'Aldrich.

Il a été synthétisé comme indiqué dans la littérature30,56. A un mélange de 1-(2-hydroxyphényl)éthan-1-one (1) (1,36 g, 10 mmol) et de 4-méthylbenzaldéhyde (2) (10 mmol), une solution de NaOH à 10 %/H2O (20 ml) a été ajoutée par portions pour donner une solution rouge sang. La réaction a été agitée à température ambiante pendant une nuit. Ensuite, le mélange réactionnel a été acidifié à pH 3 avec du HCl concentré. Le précipité jaune résultant a été filtré, lavé avec de l'eau et recristallisé dans de l'éthanol pour donner la 1-(2-hydroxyphényl)-3-(p-tolyl)prop-2-én-1-one correspondante (3). pf : 118–119 °C. Rendement, 80 %, FT-IR (υmax, cm−1) : 3089 (CH aromatique), 1637 (C=O), 1064 (C=C), 1563,3 (ArC–C–), 1200 (ArC–OH). RMN 1H (DMSO-d6, δ ppm) : 2,39 (s, 3H, H3C), 6,09–7,01 (m, 2H, H-4′, 5′), 7,27 (d, 2H, J = 15,5 Hz, H-3′′, 5′′), 7,54–7,57 (dt, 1H, J = 8,4 Hz, H-3′), 7,79 (d, 2H, J = 8,4 Hz, H-2′′, 6′′), 7,80 (d, 1H, J = 15,6 Hz, H-2), 7,97 (d, 1H, J = 15,6 Hz, H-3), 8,24 (dd,1H, J = 8,4 Hz, H -6′), 12,59 (s, 1H, HO), RMN 13C (DMSO-d6):δ 21,09(CH3), 117,70(CH), 119,09(CH), 120,53(CH), 120,64(CH), 129,21(CH), 129,57(CH), 130,80(CH), 131,7 0(CH), 136,24(CH), 141,16(CH), 144,95(CH), 161,93(C-OH), 193,61(C=O), SM (m/z) : 238 (M+, 100,0 %), Anal. Calc. pour C16H14O2 (238,29) : C, 80,65 % ; H, 5,92 %. Trouvé : C, 80,67 % ; H, 5,90 %.

Le composé chalcone 3 (1 g, 4,2 mmol), le cyanoacétate d'éthyle (0,474 g, 4,2 mmol) et l'acétate d'ammonium (1,28 g, 16,8 mmol) dans de l'éthanol absolu (4 ml) ont été irradiés en utilisant des micro-ondes à 70 ° C pendant 90 min. Après refroidissement filtrer le précipité formé et recristallisé dans l'éthanol, Cristaux jaunes. Rendement (0,2 g, 16 %). Pf 290°C. FT-IR (υmax, cm-1) : 3174 (NH), 2217 (CN), 1637 (C=O), 1215 (ArC–OH). RMN 1H (DMSO-d6, δ ppm) : 2,40 (s, 3H, CH3), 6,61 (brs, 1H, H-5), 6,91 (dt, 1H, J = 7,2 Hz, H-5′), 6,98 (d, 1H, J = 8,4 Hz, H-3′), 7,34–7,38 (m, 3H, H -3′′, 5′′, 4′), 7,60 (d, 2H, J = 8 Hz, H-2′′, 6′′, 6′), 10,59 (brs,1H, HN), 12,40 (s, 1H, HO), RMN 13C (DMSO-d6):δ 21,3 (CH3), 107.28 (C-5), 116.65 (C-1′), 119.09 (C-3), 119.34 (CN), 128.07 (C-3′), 128.26 (C-5′), 129.12 (C-6′), 129.34 (C-3′′, 5′′, 4 ′), 129,88 (C-1′′), 132,23 (C-2′′, 6′′), 133,28 (C-4′′), 140,27 (C-6), 155,78(C-4), 159,36 (C-2′), 161,48 (C-2), SM (m/z ): 302 (M+, 100,0%), Anal. Calc. pour C19H14N2O2 (302,33) : C, 75,48 ; H, 4,67 ; N, 9.27. Trouvé : C, 75,40 ; H, 4,50 ; N, 9h30.

Un mélange de chalcone 3 (1 g, 4,2 mmol), d'acétylacétone (0,42 g, 4,2 mmol) et de NaOH (2 ml, 50 %) dans de l'éthanol absolu (6 ml) a été irradié par micro-ondes à 25 °C pendant 90 min. Le mélange réactionnel a été versé dans de l'eau glacée. Le produit beige résultant a été filtré, lavé à l'eau, séché et recristallisé avec un mélange éthanol-eau. Rendement (0,2, 15%). Pf 85°C. FT-IR (υmax, cm−1) : 3107 (C–H Ar),1721 (C=O), 1625 (C=C). RMN 1H (DMSO-d6, δ ppm) : 1,94 (s, 3H, H3C), 2,22 (s, 3H, H3C), 2,84–3,11 (m, 2H, H-4), 3,62–3,72 (m, 1H, H-5), 4,24 (d, 1H, J = 19,2 Hz, H-6), 6,39 ( s, 1H, H-2), 6,74 (t, 1H, J = 12 Hz, H-5′), 6,82–6,87 (m, 2H, H-4′), 6,90 (d, 1H, J = 12,6 Hz, H-3′), 7,05–7,13 (m, 3H, H-3′′, 5′′ , 6′), 7,23–7,30 (m, 2H, H-2′′, 6′′), 9,92 (s, 1H, OH), RMN 13C (DMSO-d6) : δ 20,43 (CH3), 22,52 (CH3), 30,57 (C-4), 43,03 (C-5), 64,28 ( C-6), 116.17 (C-3′), 119.10 (C-5′), 125.84 (C-1′), 127.21 (C-6′), 129.01 (C-2′′, 6′′), 130.74 (C-3′′, 5′′), 135. 85 (C-4′), 139,01 (C-2), 155,20 (C-4′′), 159,93 (C-1′′), 179,71 (C-3), 191,60 (C-2′), 196,20 (C-1), 205,82 (CO). SM (m/z) : 320 (M+, 45,0 %), Anal. Calc. pour C21H20O3 (320,14) : C, 78,73 ; H, 6.29. Trouvé : C, 78,70 ; H, 6h30.

A une solution agitée de chalcone 3 (1 g, 4,2 mmol) et d'acide thioglycolique 9 (2,3 mL, 6,5 mmol) dans du méthanol (5 mL) a été ajoutée goutte à goutte de la pipéridine (2 mL). Le mélange a été irradié en utilisant un micro-onde à 70°C pendant 90 min. verser le mélange réactionnel une fois terminé dans de l'eau glacée acide. Un précipité jaune pâle s'est formé (0,2 g, 16 %). Pf 154 °C. FT-IR (υmax, cm−1) : 3028 (C–H Ar), 1711 (C=O), 1601 (C=C). RMN 1H (DMSO-d6, δ ppm) : 2,29 (s, 3H, H3C), 3,72 (dd, 1H, J = 18 Hz, H-1A), 4,01 (dd, 1H, J = 18 Hz, H-1B), 5,36 (t, 1H, J = 6,4 Hz, H-2X), 7,17 (d, 2H, J = 7 0,8 Hz, H-3′, 5′), 7,36 (d, 2H, J = 9,6 Hz, H-2′, 6′), 7,39 (d, 1H, J = 7,8 Hz, H-8), 7,47 (d, 1H, J = 8,4 Hz, H-6), 7,57 (dt, 1H, J = 8,4 Hz, H-7), 7,64 (dd, 1H, J = 8,4 Hz, H-9), RMN 13C (DMSO-d6) : δ 20,65 (CH3), 42,72 (C-2), 51,18 (C-1), 116,34 (C-6), 117,84 (C-9a), 124,85 (C-3a), 125,13 (C-8), 126,60 (C-9), 129,28 (C-2′, 6′), 130,49 (C-3′, 5′), 137,17 (C-7), 138,55 (C-1′), 147,09 (C-9b), 152,51 (C-5a), 156,03 (C-4). SM (m/z) : 293 ((MH)+, 100,0 %), Anal. Calc. pour C18H14O2S (294,07) : C, 73,44 ; H, 4,79. Trouvé : C, 73,39 ; H, 4,77.

La chalcone 3 (1 g, 4,2 mmol) a été mise en suspension dans du méthanol (10 ml) et de l'acétone (10 ml), puis NaOH (10 %, 10 ml) et H2O2 (30 %, 10 ml) ont été ajoutés à 4 °C. Le mélange a été agité pendant 18 h à température ambiante. Il a été versé sur 80 ml froids de HCl 5 N. Le solide jaune a été filtré, lavé avec de l'eau, séché et cristallisé dans du méthanol pour donner le composé avec un bon rendement (0,9 g, 85 %). Pf 199°C. FT-IR (υmax, cm−1) : 3284 (OH), 3107 (C–H Ar), 1607 (C=O). RMN 1H (DMSO-d6, δ ppm) : 2,39 (s, 3H, CH3), 7,35 (d, J = 12,6 Hz, 2H, H-3', 5'), 7,43–7,47 (m, 1H, H-7), 7,73–7,80 (m, 2H, H-8, 6), 8,10 (dd, J = 12,6 Hz, 1H, H-5), 8,18 (d, J = 12,6 Hz, 2H, H-2', H6'), RMN 13C (DMSO-d6) : δ 21,02 (CH3), 118,36 (C-8), 121,28 (C-4a), 124,46 (C-7), 124,74 (C-5), 127,51 ( C-2', 6'), 128,58 (C-2), 129,11 (C-3', 5'), 133,57 (C-6), 139,04 (C-1'), 139,69 (C-4'), 145,37 (C-3), 154,48 (C-8a), 173,02 (C-4). SM (m/z) : 252 (M+, 100,0 %), Anal. Calc. pour C16H12O3 (252,08) : C, 76,18 ; H, 4,79. Trouvé : C, 76,21 ; H, 4,72.

Activité de piégeage des radicaux DPPH (2,2-diphényl-1-picrylhydrazyle). L'activité de piégeage de différents composés hétérocycliques a été déterminée à l'aide du radical libre DPPH (2,2-diphényl-1-picrylhydrazyl). Des volumes égaux de solution chimique DPPH 100 µM ont été mélangés dans du méthanol et ajoutés à différentes concentrations des composés d'essai (0–200 µM/ml) dans du méthanol et bien mélangés. Le mélange réactionnel a été incubé pendant 30 min à température ambiante dans l'obscurité et a ensuite été mesuré à 520 nm. Le tracé du pourcentage de piégeage de DPPH⋅ en fonction de la concentration a donné la courbe standard et le pourcentage de piégeage a été calculé à partir de l'équation suivante :

La CI50 a été obtenue à partir d'un tracé entre la concentration des composés d'essai et le % de piégeage. L'acide ascorbique (vitamine C) a été utilisé comme étalon de comparaison.

L'analyse moléculaire d'amarrage complexe a été améliorée avec des longueurs de liaison en unités Å à l'aide du logiciel Moe57. Les énergies de minimisation ont ensuite été mises en œuvre pour maintenir l'optimisation géométrique et les investigations systématiques avec un gradient RMS de 0,01 Å. Human peroxiredoxin 5 (PDB ID : 1HD2)58, également Crystal Structure of Klebsiella pneumoniae R204Q HpxO complexed with FAD (PDBID : 3RP8)59 L'approbation est spécifiée par la conformation E, les statistiques totales et concerne les acides aminés entourés par le compact de liaison de la protéine60,61.

Les analyses topologiques ont été réalisées à l'aide du programme Crystal Explorer 17.548.

La géométrie moléculaire a été directement tirée des résultats expérimentaux de la diffraction des rayons X sans aucune contrainte. La théorie de la fonctionnelle de la densité, y compris la fonctionnelle hybride à trois paramètres de Becke utilisant la fonctionnelle de corrélation LYP (B3LYP) avec la base 6-31G(d, p) définie via la méthode de Berny35,36,62 ont été poursuivies avec le programme gaussien 09W34 64. Afin d'étudier les sites réactifs pour la flavone 12, le potentiel électrostatique moléculaire a été calculé à l'aide de la méthode B3LYP/6-31G(d, p). Dans le diméthylsulfoxyde (DMSO), les déplacements chimiques RMN 13C et 1H ont été calculés à l'aide de la méthode orbitale atomique invariante de jauge (GIAO)65,66,67. La méthode GIAO est largement utilisée dans le calcul des tenseurs de blindage magnétique. Cette approche est souvent plus précise pour la même taille d'ensemble de base car elle permet le calcul du blindage chimique absolu dû à l'environnement électronique des noyaux individuels. Sur la base du blindage chimique absolu calculé du TMS, les déplacements chimiques de la RMN 1H et 13C ont été convertis en échelle TMS. Ces valeurs sont respectivement de 31,88 et 182,46 ppm pour B3LYP/6–31+G(2d, p). De plus, les charges atomiques Mullikan du flavanol 12 ont également été calculées.

Dans ces études, la chalcone a montré une activité plus élevée envers les composés méthylène actifs en utilisant des micro-ondes irradiantes. La plupart des composés produits ont montré une excellente activité antioxydante en raison de leurs structures et de la présence de plus d'OH et de C=O, ce qui augmente l'action de l'acide ascorbique. Tous les composés ont été ancrés à travers différentes protéines pour confirmer l'évaluation biologique qui a montré l'activité du composé 12 avec deux protéines avec une affinité d'énergie de liaison -8,9 kcal/mol et -8,7 kcal/mol et une longueur de liaison insuffisante de 1,31 Å et 2,67 Å ; respectivement compatibles avec les résultats expérimentaux. De plus, les composés hétérocycliques synthétisés ont été optimisés grâce à un ensemble de bases DFT pour déterminer leurs descripteurs physiques afin de confirmer leurs résultats biologiques. De plus, les rayons X du composé 12 ont été corrélés avec les résultats théoriques et l'analyse du champ de Hirsh par la longueur et les angles de liaison et ont montré une excellente corrélation avec l'analyse FT-IR et RMN.

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié.

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Les auteurs remercient le Centre national de recherche (CNRC) et l'Université Ain Shams.

Financement en libre accès fourni par The Science, Technology & Innovation Funding Authority (STDF) en coopération avec The Egyptian Knowledge Bank (EKB).

Département de chimie, Faculté des sciences, Université Ain Shams, Abbassia, PO 11566, Le Caire, Égypte

Mona A. Shalaby et Sameh A. Rizk

Département de chimie verte, Centre national de recherche Dokki, PO Box 12622, Le Caire, Égypte

Asmaa M. Fahim

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MAS : conceptualisation, rédaction—révision et édition, visualisation, administration de projet ; AMF : logiciel, validation, analyse formelle, ressources, curation des données, logiciel, analyse formelle, enquête, ressources, rédaction - ébauche originale et révision, supervision ; SAR : curation des données, rédaction—révision et édition, visualisation, méthodologie et supervision.

Correspondance à Asmaa M. Fahim.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Shalaby, MA, Fahim, AM & Rizk, SA Synthèse assistée par micro-ondes, activité antioxydante, simulation d'amarrage et analyse DFT de différents composés hétérocycliques. Sci Rep 13, 4999 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-31995-w

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Reçu : 21 janvier 2023

Accepté : 21 mars 2023

Publié: 27 mars 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-31995-w

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Journal de la Société chimique iranienne (2023)

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